探索自然与合成的有机颜料与染料及其化学结构
大自然中的有机颜料
自古以来,人类就利用有机物质和无机材料的天然颜色,尤其是植物所提供的色彩。这些有机材料不仅被用于绘画颜料和化妆品,还广泛应用于染料。颜色的呈现受多种因素影响,例如化合物的晶粒大小、染色过程的pH值以及染色材料的类型。此外,媒染剂的使用也可能影响染料的颜色变化。通过改变染色条件,同一种染料可以产生多种颜色。这些因素共同决定了有机颜料和染料的最终效果。
有机颜料的化学基础
最早的有机颜料来源于天然植物或动物,它们主要由碳、氢、氧和氮组成,偶尔也包含磷或硫等杂原子。许多有机化合物是无色的,但在某些键合情况下,这些分子会吸收可见光,从而呈现颜色。例如,β-胡萝卜素是橙色的,使胡萝卜呈现橙色;番茄红素和藏红花也具有类似的结构,使得番茄呈红色,而藏红花呈黄色。这些化合物具有相同的化学式,但结构不同,被称为异构体,如图所示。
重要的天然有机染料
靛蓝和泰尔紫
靛蓝是重要的天然有机染料之一,主要从亚洲亚热带地区的木蓝植物中提取,也可以从板蓝和菘蓝中获得,靛蓝用于染色牛仔裤的蓝色。提尔紫与靛蓝结构相似,但其中一些氢原子被溴取代,这种染料最早由腓尼基人发明,名字也源于腓尼基城市提尔(Tyre)。提尔紫来源于海螺,提取过程昂贵且费时,因此曾经是富贵阶层的专属,也被称为帝王紫,是一种古代非常珍贵的紫色染料。
指甲花醌和茜素
指甲花醌是众多基于醌的染料分子之一。醌结构是一个简单的六元苯环,分子两端连接有氧原子,它在化学和生物学中很重要,因为它与对苯二酚发生可逆的还原氧化过程。可以添加额外的芳香环来形成萘醌和蒽醌,它们的名字来源于烃类萘和蒽。指甲花醌是从指甲花植物Lawonia enermis中提取的,根据染色条件会产生棕褐色到深棕色的颜色。它已被用作皮肤染料数千年。
茜素也是一种基于醌的红色染料,至少从公元前1500年开始使用。它和结构相似的红紫素分子都是从茜草植物的根部获得的。它们是蒽醌的衍生物,许多合成染料也是以蒽醌为基础的。染料的合成是在 19 世纪开发的,茜素是由巴斯夫从蒽C14H10 开始商业制备的。在油漆中它被称为茜素深红或玫瑰茜红。
印度黄和黑色素
黑色素是负责皮肤颜色的分子,可防止紫外线辐射造成的损害。转化为两种一般的聚合物结构——真黑素和褐黑素。这些聚合物的结构有一些变化,这取决于附着在聚合物上的各种取代基的性质。真黑素可以是黑色或棕色,褐黑素是黄红色的。这些聚合物共同负责头发的颜色。黑色素也是鱿鱼等头足类动物保护墨水的主要成分,有棕色(棕褐色)和蓝黑色两种颜色。这些天然黑色素被收获并用作墨水。
印度黄是一种历史上重要的颜料,主要用于印度微型绘画。它通过从只喂芒果叶的奶牛尿液中提取,20世纪初由于对奶牛健康的考虑而停止使用。印度黄是镁盐和钙盐的混合物,由桉酸、C19H16O10、氧杂蒽酮(桉酸的化学前体)和磺化氧杂蒽酮组成。
合成有机颜料和染料
随着对发色团的日益了解以及不同官能团对其颜色的影响,核心发色团可以改变以产生多种颜色。化学家们在实验室中合成了许多新型有机颜料和染料。这些染料不仅用于油漆和纺织品,还广泛应用于塑料、油墨、染发剂、食品染料和化妆品。以下是几种常见的合成染料类别:
偶氮染料
偶氮染料的核心结构有一个-N=N-基团,即偶氮官能团,其母体分子是偶氮苯(C6H5N=NC6H5),呈橙红色。具有不同官能团的偶氮染料的实例连接到核心偶氮苯分子上。这些染料可以通过连接不同的官能团来改变颜色。
蒽醌染料
蒽醌的多种衍生物显示出与蒽醌碱基相连的不同官能团。蒽醌染料具有三个熔融的六元环,其中两个中心碳连接到氧原子上。天然存在的色素茜素是一种基于蒽醌的色素。注意:与Cl的键似乎没有连接到环中的特定碳原子上,这表明Cl可以连接到两个或多个可能的位置。
喹吖啶酮颜料
喹吖啶酮颜料具有与蒽醌类相关的结构。它们主要用于红色、粉红色、玫瑰品红色和紫色。这些颜料采用多种晶体形式,导致颜色的细微变化。因其出色的稳定性和透明度,当它们首次出现在市场上时,就受到艺术家的青睐。
苯胺染料
威廉·亨利·珀金斯(William Henry Perkins)于1856年发现了苯胺染料。顾名思义,这些基于苯胺,一种具有NH2基团取代氢的苯分子及其衍生物。当与甲基取代的苯胺对甲苯胺和对甲苯胺反应时,异构体的混合物产生紫色。苯胺染料可以与不同的取代基结合,产生多种颜色。尽管苯胺染料曾因其鲜艳的颜色受到欢迎,但由于健康风险,目前已不再广泛使用。
三苯甲烷染料
另一类常见染料是以三苯甲烷HC(C6H5)3为基础的。苯基是苯分子的名称,当它具有其中一个氢原子并连接到不同的官能团时。更一般地说,苯基可以是多种芳环系统,如苯。与另一个有机分子相连的此类基团的总称是芳基。这些化合物中有许多是用于检测溶液pH值的指示剂,因为化合物的颜色会随着pH值的变化而变化。其中最广为人知的是酚酞,它在酸性溶液中从无色变为在碱存在下呈亮粉红色。其中的其他物质,如曙红和罗丹明,在生物学中用于对不同类型的组织进行染色,使它们在显微镜下观察时显示得更好。另一个好处是,其中一些染料是荧光的,这使得它们在被适当波长的光照射时会非常明亮。
结论
大自然中的有机颜料因其丰富的色彩和多样性,长期以来被广泛使用。随着合成技术的发展,新的有机颜料和染料不断涌现,为艺术和工业提供了丰富的选择。这些颜料和染料不仅装点了人们的生活,也在科学研究和工业应用中发挥着重要作用。
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